Di Bentan, Sultan Mahmud Shah mengumpulkan semula semua askarnya dan menyerang Melaka beberapa kali dan membuat sekatan perdagangan. Portugis merana kerana banyak serangan dilakukan oleh Sultan Mahmud Shah. Beberapa percubaan untuk menewaskan askar-askar Sultan Mahmud Shah dilakukan. Akhirnya, pada tahun 1526, seangkatan kapal yang besar di bawah Pedro Mascarenhaas dihantar oleh Portugal untuk memusnahkan bandar Bentan. Sultan Mahmud Shah terpaksa melarikan diri melintasi Selat Melaka ke Kampar, Sumatera di mana baginda mangkat disana. Baginda meninggalkan beberapa orang putera dan puteri antaranya Raja Mudzaffar dan Raja Ali.[petikan diperlukan]

Raja Mudzaffar seterusnya menjadi Sultan Perak manakala Raja Ali menjadi sultan Johor yang pertama. Kesultanan Johor juga dikenali sebagai "Kesultanan Johor-Riau-Lingga".